Piaseczno jest jednym z najstarszych miast na Mazowszu. Usytuowane na trakcie pomiędzy Warszawą a Czerskiem – dawną stolicą książąt mazowieckich – prawa miejskie otrzymało w 1429 roku z rąk księcia Janusza I.
Przez lata Piaseczno było tradycyjnym miejscem targów i jarmarków, a swój największy rozkwit przeżywało w XVI wieku, czego świadectwem jest zachowany historyczny układ urbanistyczny rynku i sąsiadujących z nim ulic. Z tego okresu pochodzi najstarszy zabytek architektoniczny – barokowy kościół św. Anny. Drugim historycznym i symbolicznym obiektem jest ratusz z poł. XIX wieku. Miasto i okolice Piaseczna bogate są w miejsca pamięci ważnych historycznych wydarzeń. Znajdują się tu m.in. mogiły powstańców styczniowych, cmentarze z okresu I wojny światowej, miejsca upamiętniające wydarzenia z okresu II wojny światowej.
W pobliżu Piaseczna pod Gołkowem, w lipcu 1794 roku, podczas powstania kościuszkowskiego, rozegrała się największa bitwa w historii naszej gminy. Dywizją liczącą 7600 ludzi dowodził generał Józef Zajączek. Również w trakcie powstania styczniowego w okolicach miasta toczyły się walki. Największa z nich rozegrała się pod Pilawą w 1863 roku i miała na celu odbicie z rąk Rosjan polskich jeńców. Akcją dowodził naczelnik wojskowy powiatu czerskiego, major Władysław Kononowicz. Próba zakończyła się niepowodzeniem.
Na przełomie XIX i XX wieku osada gminna – gdyż Piasecznu odebrano prawa miejskie w 1870 roku – liczyła 2 760 mieszkańców. W latach dziewięćdziesiątych osada uzyskała dwa połączenia wąskotorowe z Warszawą. Organem uchwalającym było ogólne zebranie członków gminy, w którego skład wchodzili tylko ci mieszkańcy, którzy posiadali nieruchomość. Na zebraniu co trzy lata wybierano wójta, którego kandydaturę zatwierdzał naczelnik powiatu – Rosjanin. W Piasecznie miały siedziby zgromadzenia rzemieślnicze garncarzy, kowali, młynarzy, szewców oraz stolarzy, bednarzy i stelmachów.
Pomyślny i wszechstronny rozwój Piaseczna przerwały wydarzenia I wojny światowej. Na początku wojny Piaseczno i okolice stały się terenem walk niemiecko – rosyjskich o Warszawę. Miasto zostało niemal całkowicie wyludnione, większość mieszkańców schroniła się w Warszawie. W toku walk zniszczone zostały domy w okolicach rynku, ucierpiał także kościół. Piaseczno odzyskało prawa miejskie 12 września 1916 roku. W przeddzień odzyskania niepodległości mieszkańcy Piaseczna z własnej inicjatywy dokonali zmiany składu magistratu i rady miejskiej, a strażacy rozbroili bez strat własnych żandarmów niemieckich, których następnie odstawiono kolejką do Warszawy.
II wojna światowa dla mieszkańców Piaseczna rozpoczęła się w pierwszych dniach września. 9 września grupa żołnierzy polskich chcąc przedostać się do Warszawy stoczyła walkę na terenie miasta, które było już częściowo zajęte przez Niemców. Kilkunastu żołnierzy niemieckich zostało zabitych. Następnego dnia Niemcy zastrzelili 7 mieszkańców Piaseczna i rozstrzelali 21 wziętych do niewoli żołnierzy polskich. W wyniku walk najbardziej ucierpiała zabudowa północnej części miasta: przy ul. Puławskiej, Warszawskiej, Chyliczkowskiej i Fabrycznej.
1 sierpnia 1944 roku o godzinie 17, podobnie jak w Warszawie, w Piasecznie rozpoczęło się powstanie. Oddziały Polski Podziemnej zaatakowały patrole niemieckie, lecz uległy przeważającej sile Niemców i wycofały się do lasu. Zginął jeden powstaniec. Niektórzy mieszkańcy próbowali przedostać się do Warszawy, aby wziąć czynny udział w walce. W okolicznych lasach formowały się oddziały akowskie, złożone z mieszkańców Piaseczna i okolic. Wymarsz nastąpił w nocy z 16 na 17 sierpnia. W lesie Kabackim z przejętego zrzutu uzyskano dodatkową broń i amunicję. Powstańcy dotarli w rejon Natolina, Powsina i Wilanowa. Tylko niektórym udało się przedrzeć do stolicy.
W walkach powstańczych brali udział m.in. piaseczyńscy harcerze z batalionu “Zośka”, z których część poległa w boju pod Pęcinami 2 sierpnia.
W tym okresie w nowo założonym Miejskim Szpitalu w Piasecznie leczono ukrywanych pomiędzy innymi pacjentami rannych z powstania. W końcu 1944 roku miasto nękane było nalotami lotnictwa radzieckiego.
Okupacja hitlerowska zakończyła się 16 stycznia 1945 roku wraz z wkroczeniem do miasta I Brygady Pancernej im. Bohaterów Westerplatte. Rok później Piaseczno liczyło 6 682 mieszkańców. Piaseczno zostało stolicą powiatu 1 lipca 1952 roku i było nią do 31 maja 1975 roku (do czasu zniesienia powiatów). W tym samym 1952 roku rozszerzono granice administracyjne, przyłączając gromady Gołków Letnisko, Miasto las Zalesie (obecnie dzielnica Zalesie Dolne) i Wólka Kozodawska Letnisko, gromadę Orężna i część gromady Chyliczki (tzw. Chyliczki Dworskie). W latach pięćdziesiątych rozpoczęło się również uprzemysłowienie miasta, utworzono Zakłady Lamp Oscyloskopowych “Zelos”, Zakłady Lamp Nadawczych “Lamina”. W 1979 roku otwarto Zakład Kineskopów Kolorowych “Polkolor”.
W 1971 roku uruchomiono linię autobusową MZK z rynku do Warszawy. 12 lat później wybudowano zajezdnię trolejbusowo-autobusową i uruchomiono trolejbusowe połączenie z dawnym Dworcem Południowym w Warszawie.
Pod koniec maja 1990 roku odbyły się pierwsze po wojnie demokratyczne wybory do samorządu miejskiego. W 1999 roku Piaseczno stało się ponownie miastem powiatowym. W pierwszych bezpośrednich wyborach burmistrza, w 2002 roku, wybrany został Józef Zalewski. Rok później Urząd Gminy zmienił nazwę na Urząd Miasta i Gminy Piaseczno.
