Piaseczno było w przeszłości miastem średniej wielkości w skali Mazowsza. Nie należało ani do najbogatszych, ani uprzemysłowionych. Miasto miało charakter rolniczo – handlowo – rzemieślniczy. Dominowała niska zabudowa drewniana.
Okres znaczącego rozwoju i wzrostu zamożności mieszkańców Piaseczna przypadł na początek XX wieku. Wtedy też zbudowano pierwsze kamienice. W okresie międzywojennym powstały pierwsze inwestycje komunalne, np. łaźnia miejska, dom ludowy, szkoła.
Z dawnej zabudowy przetrwały do dziś głównie obiekty murowane. Najwartościowszymi zabytkami są XVI wieczny kościół św. Anny oraz pochodzący z połowy XIX wieku ratusz.
Na terenie miasta i gminy Piaseczno znajduje się kilkadziesiąt pomników, tablic pamiątkowych kwater żołnierskich, a także faktycznych i symbolicznych mogił uznawanych powszechnie za miejsca pamięci narodowej. W gminie Piaseczno dotyczą one okresów szczególnie ważnych dla dziejów Polski: powstania styczniowego 1863 r., odzyskania niepodległości w 1918 r., II wojny światowej, martyrologii i walk z hitlerowskim okupantem. Na terenie gminy znajduje się też wiele mogił i cmentarzy z okresu I wojny światowej, w której walczyły co prawda obce armie: niemiecka i rosyjska, ale często w obcych mundurach tych wojsk walczyli Polacy. Większość miejsc pamięci narodowej w gminie Piaseczno, nawet te usytuowane z dala od siedzib ludzkich, w uroczyskach i lasach, znajduje się w dobrym stanie.
