Chitignano to typowa, niewielka toskańska miejscowość, urokliwie położona na wzgórzu. Oddalona jest jedynie 50 km od Florencji oraz 20 km od Arezzo – stolicy prowincji. W promieniu kilkunastu kilometrów znajduje się wiele historycznych miejscowości: Poppi, Bibbiena, La Verna – sanktuarium, gdzie żył św. Frnciszek z Asyżu, erem w Camadoli. W niespełna godzinę dojechać można do morza czy słynnych miejscowości: Pizza, Siena, Luka.
Historia samego Chitignano sięga X wieku, w miejscowości znajdują się cenne zabytki, m.in. Zamek z XI wieku, dwa średniowieczne kościoły, budynek zakonny z XVI wieku oraz liczne kilkusetletnie domy i kamienice. Przed laty, w trudnych dla tej części Włoch czasach, mieszkańcy Chitignano trudnili się wyrobem prochu strzelniczego oraz słynnych toskańskich cygar. Obie te działalności przed wiekiem były nielegalne, więc mieszkańcy aby związać koniec z końcem trudnili się kontrabandą. Dzisiaj na terenie miasteczka znajduje się muzeum kontrabandy, w którym turystom prezentuje się sposób w jaki produkowano proch i cygara. Oddalone 20 km od Chitignano Arezzo – stolica prowincji jest średniowiecznym miastem słynącym z wyrobów biżuteryjnych. W mieście na każdym kroku spotkać można zabytki na skalę światową. To tu urodził się m.in Michał Anioł czy Petrarka. Urokliwe uliczki i główne place Arezzo były planem filmowym słynnego, obsypanego oscarami dzieła Roberto Benigniego – „Życie jest piękne”.
